Peran kemampuan representasi matematis sangat penting dalam pembelajaran matematika untuk meningkatkan pemahaman konsep, komunikasi matematis dan pemecahan masalah. Namun penelitian menunjukkan bahwa kemampuan representasi matematis masih rendah. Oleh karena itu dibutuhkan suatu pendekatan pembelajaran efektif yang bisa meningkatkan kemampuan representasi matematis. Suatu pembelajaran yang tepat dan efektif untuk masalah tersebut adalah pembelajaran dengan penggunakan pendekatan kontekstual. Pendekatan kontekstual merupakan suatu pembelajaran yang berfokus pada penemuan sehingga dapat membuat pengetahuan awet tertanam di dalam pikiran siswa dan dapat mengkonstruksi pengetahuan sendiri di dalam pikirannya. Sampel dalam penelitian ini adalah siswa SMP Negeri 3 Parongpong. Sampel dibagi ke dalam 2 kelompok yaitu kelompok kontrol dan eksperimen. Kelompok kontrol diberi perlakuan pembelajaran konvensional sedangkan kelompok eksperimen diberi perlakuan pembelajaran dengan pendekatan kontekstual. Dari hasil analisis data dengan menggunakan statistik uji-t pada tingkat signifikansi != 0.05 diproleh bahwa pembelajaran dengan pendekatan kontekstual mendapatkan hasil yang lebih baik dibandingkan kelompok kontrol. Mengacu kepada hasil ini, maka disimpulkan bahwa pembelajaran dengan pendekatan kontesktual dapat meningkatkan kemampuan representasi matematis lebih baik dibandingkan konvensional.